从1999开始, the Undertaker改变了他的形象和个性，他组织了一个WWF史上将是最强大最有统治权的帮派：黑暗部门（Ministry of Darkness）。其前三个成员是 Mideon 和the Acolytes。之后, Taker 把Edge, Christian, Viscera 和 Gangrel也收入旗下，但开始还受到一股神秘力量 "Greater Power" 控制。
当组织力量强大, Undertaker开始对他最憎恨的两个人展开报复： Stone Cold Steve Austin 和 Mr.McMahon。 他在 WrestleMania 15"Hell in the Cell" 比赛中击败并抓住了Mr.McMahon 的"金牌杀手"：Big Boss Man。
在 "Backlash" In Your House, Ken Shamrock 出面为 Mr.McMahon报仇。然而Shamrock 在Undertakers强大的力量下像小孩一样无所作为只有俯首称臣。 那天晚上，Undertaker 从轿车中绑架了Stephanie McMahon。绑架计划开始了。接下来的一晚在 RAW中, the Undertaker 试图在一个黑 色婚礼中绑走 Stephanie, 但是被 Stone Cold Steve Austin救走了Stephanie。
三天后在 SmackDown, the Undertaker的"Ministry" 和 Shane McMahon 的 "Corporation" 这两个都想向 Mr.McMahon报复的组织合并了! 这个新的组织叫 "Corporate Ministry" 在不久后成为了WWF史上最强的力量。 在6月7日, "Greater Power"最终现形：原来它是 Mr.McMahon自己。
在5月, 对 Undertaker来说, 击败Stone Cold Steve Austin 成为WWF的第三次冠军是他摔角生涯的一个重大时刻。然而, "快乐永远是短暂的，换来的只是无穷无尽的痛苦与长叹……"在6月28日的RAW中，冠军腰带又被 Austinat抢了回去。
在七月的Fully Loaded 中, Taker 又一次输给了Stone Cold, 但这一晚是历史性的一刻，因为这是 WWF中最强大的两人--the Undertaker 和 the Big Show开始合作! 在往后的几月里, 这对最强的双打组合在赛场上所向披靡。在SummerSlam他们打败了 X-Pac 和Kane后赢得了双打冠军, 不料却在八天后的 RAW中他们输给了 Mankind 和 The Rock。 但风水轮流转,在9月7日的SmackDown中两对组合再相遇时,Undertaker 和 Big Show 在"活埋战役"中赢回了腰带。
两周后, 在一场 "Dark Side Rules" 比赛中, Taker 让 Mideon 和 Viscera 替自己出征。 他们都同Big Show合作进行"腰带保卫战"，但却输给了Mankind 和 The Rock。在星期四的一场 SmackDown中,Taker因拒绝同HHH比赛Mr.McMahon 取消了Taker 参加"Six Pack Challenge"比赛的资格。稍后 Taker 便放话出来说 Mr.McMahon 若一意孤行的话，他将退出WWF。
